マッピングしているのはs:SkkMapNormal()。
この関数はs:SkkKey()でインサートモードでを押した時に呼ばれている。
解決法:
InsertEnterを使う。(ただしこのイベントが古いVimで使われるか分からないので使うか迷っている。skk.vimは互換性を重視する作りにするつもり)
なおこの方法だとコマンドラインに入った時には言語モードがオンにならないが、
skk.vimでもオンにならない動作になっている。
実際これはコマンドラインに入った時に投げられるイベントがVim側で用意されてないと難しいだろう。自分もちょくちょくこのイベントが欲しいなーと思ったりした
あと正直もうそんな互換性気にしなくていい気がしてきた。といってもこれはeskk.vimの開発が進まないためにskk.vimをいい物にしたいという逃避なので、まぁeskk.vimの開発に取りかかるのが正しい道なはず。